PRODUCTION OF N-OXIDES OF PYRIDYLACETYLENE AMINES OBTAINED FROM 2-METHYL-5-ETHYNYLPYRIDINE

Абдувахаб Икрамов; Севара Холикова

doi:10.56122/..v2i2 (26).420

Авторы

Икрамов Абдувахаб Ташкентский химико-технологический институт
Холикова Севара Ташкентский государственный технический университет

DOI:

https://doi.org/10.56122/..v2i2%20(26).420

Ключевые слова:

2-метил-5-этинилпиридин, метиламин, этиламин, пиперидин, морфолин, катализатор, растворители, N-оксиды пиридилацетиленовых аминов

Аннотация

В данной работе представлены исследования реакций между N-оксидом 2-метил-5-этинилпиридина и рядом алифатических и ароматических аминов, приводящих к образованию N-оксидов пиридилацетиленовых аминов. Синтетический путь включал дегидрирование 2-метил-5-этилпиридина с получением 2-метил-5-винилпиридина, последующее бромирование и дегидробромирование с образованием 2-метил-5-этинилпиридина. Его окисление пергидролем в уксусном ангидриде привело к получению N-оксида 2-метил-5-этинилпиридина. Далее реакция Манниха была использована для синтеза N-оксидов пиридилацетиленовых аминов. Систематически исследовалось влияние растворителей (метанол, этанол и n-диоксан), применения катализатора и времени реакции на выход продуктов. Структурные особенности и состав синтезированных N-оксидов пиридилацетиленовых аминов были подтверждены методами ИК- и ПМР-спектроскопии.

Библиографические ссылки

Henry G.D. De novo syntehesis of substituted pyridines. Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 6043-6061.

Drawbaugh, R., Bouffard, C., & Strauss, M. Synthesis and biological activity of 3,5-dinitro-4- and -2-(1H-purin-6-ylthio)benzoates, prodrugs of 6-mercaptopurine. Jour. Med. Chem. V. 19. No. 11. P. 1342–1345. doi:10.1021/jm00233a019.

Kurbanov A.I., B.A. Nosirova., Zokirov S., Sirlibaev T.S. Condensation of 2-methyl-5-ethynylpyridine with hexin-1-ol-3. Mater. Int. Conf. «III All-Union. Conf. by chemical reagents»Ashgabat. 1989.V. 3.P. 60.

Kurbanov A.I., Nosirova B.A. Condensation of 2-methyl-5-ethynylpyridine with 4-methyl-1-pentin-3-ol. Mater. Int. conf«I All-Union. Conf. in theoretical organic chemistry» Volgograd. 1991. P. 386. (in Russian).

Kurbanov A.I., Nosirova B.A. Oxidative condensation of 2-methyl-5-ethynylpyridine with pentin-1-ol-3. "Research in the field of organic chemistry and bioorganic chemistry" Collection of scientific papers. Tashkent State University of Tashkent. 1992. P. 34.

Ikramov A., Khalikova S.J., IkramovaSh.A. Synthesis of pyridine bases based on acetylene alcohols. Chemistry and Chem. Technology. 2018. No. 3. P. 37-40.

Ikramov A., Khalikova S.J., MusulmanovN.Kh.,KadirovKh.I., D.A. Handamov. Heterogeneous-catalytic synthesis of pyridine bases from acetylene, dimethyl ketone and ammonia. Chemistry and Chem. Technology. 2017. No. 1. P. 23-26.

Kadirov Kh.I., Akramov D.A., Turabzhanov S.M., Ikramov A. Catalytic synthesis of alkylpyridines. Chemistry and Chem. Technology. 2014. No. 2. P. 19-22.

Turabzhanov S.M., Ikramov A., KadirovKh.I.,Ruziev D.U., B.B. Gofurov. Some aspects of the selection of catalysts for heterophasic addition of HXmolecules to acetylene. Int. Сonf. «Catalytic processes of oil refining, petrochemicals and ecology»Tashkent. 2013. P. 29-30.

Shaker Y. Recekttrends in the chemistry of pyridine N-oxides Arсh. Org. Chem. 2001. P. 242-268. doi.org/10.3998/ark.5550190.0002.116.

Nivedita Chaudhri., Ray J. Butcherb and MuniappanSankar. Synthesis and structural, photophysical, electrochemical redox and axial ligation properties of highly electron deficient perchlorometalloporphyrins and selective CN sensing by Co(II) complexes.New J. Chem. 2018. V. 42. P. 8190-8199. DOI: 10.1039/c7nj04418f.

Ryzhakhov A.V., Alekseeva O.O., Rodina L.L. New trends in the chemistry of molecular complexes of heteroaromatic N-oxides. Bull. St. Peter. University. 2009. Ser. 4. Iss.1. P. 68-76.

Ryzakhov F.V., Fndreev V.P. Coordination of pyridine N-oxides with cations of alkali and alkaline earth metals. J. Gen. Chem. 2005.V. 75. No. 1. P. 133-136.

Collado D., Perez Inestrosa E.,Suau R., Desvergne J.P., BouasLaurent H. A new type of metal cation dual channel flnorosensor. Jour.Org. Lett.2002. V. 4. N. 5. P. 855-858.

SubramaniaRanganathan., Ch. ChandrashekharRao.,Suvarchala Devi Vudayagiri., Ybrd Rajeshаnd B. Jagadeesh.Solubilization of silica: Synthesis, characterization and study of penta-coordinated pyridine N-oxide silicon complexes.J. Chem. Sci. Vol. 116. No. 3. 2004.P. 169–174.